¿Cómo agregar un Meta Box para subir una SEGUNDA Imagen Destacada?

Puedes utilizar este plugin http://wordpress.org/extend/plugins/multiple-post-thumbnails/ para añadir una imagen destacada secundaria como imagen de encabezado en páginas/entradas.

Soy uno de los desarrolladores que mantiene esta clase de metabox. Incluye un campo de carga que puedes utilizar.

https://github.com/jaredatch/Custom-Metaboxes-and-Fields-for-WordPress

Tendrás que añadir una meta caja (meta box) en las páginas de edición de entradas/páginas. Consulta la documentación para add_meta_box. Aquí hay un ejemplo detallado, junto con cómo manejar/guardar la información introducida. En la función myplugin_inner_custom_box, reemplaza el campo de texto con una subida de archivos (y/o más campos si lo deseas). Maneja el array $_FILE en la función myplugin_save_postdata.

utiliza este "Script de Meta Box para WordPress" http://www.deluxeblogtips.com/meta-box-script-for-wordpress/

Hay varios plugins y scripts que otros han mencionado. Los dos que yo prefiero como desarrollador son Meta Box y la Meta Box Class. Ambos requieren que trabajes con código para configurar los campos, pero si estás añadiendo meta personalizados, de todas formas tendrás que trabajar con código para mostrarlos.

Advanced Custom Fields es un buen plugin para necesidades más pequeñas y permite añadir nuevos campos sobre la marcha, pero cada campo (y subcampo - los repetidores) se añade como un campo único y por cada campo que agregues, el plugin añade 2 campos a la base de datos (el segundo siendo un identificador asignado por ACF). Así que si estás haciendo una consulta en una página para obtener 10 campos, en realidad estarás haciendo 20 consultas a la base de datos (más una adicional por ACF) lo que puede realmente aumentar la sobrecarga de consultas a la BD. Usa este con cuidado.