¿Cómo puedo hacer que add_image_size() recorte desde la parte superior?

El Codex de WordPress tiene la respuesta, está a continuación.

Establece el tamaño de la imagen recortándola y definiendo una posición de recorte:

add_image_size( 'custom-size', 220, 220, array( 'left', 'top' ) ); // Recorte duro arriba a la izquierda

Al establecer una posición de recorte, el primer valor en el array es la posición de recorte en el eje x, el segundo es la posición de recorte en el eje y.

x_crop_position acepta 'left', 'center' o 'right'. y_crop_position acepta 'top', 'center' o 'bottom'. Por defecto, estos valores se establecen en 'center' cuando se usa el modo de recorte duro.

Y también el Codex hace referencia a una página que muestra cómo actúan las posiciones de recorte.

http://havecamerawilltravel.com/photographer/wordpress-thumbnail-crop

He desarrollado una solución a este problema que no requiere modificar el núcleo: http://bradt.ca/archives/image-crop-position-in-wordpress/

También he enviado un parche al núcleo: http://core.trac.wordpress.org/ticket/19393

Agrégate como Cc en el ticket para mostrar tu apoyo a que se incluya en el núcleo.

Puedes usar el plugin Thumbnail Crop Position para seleccionar la posición de recorte de tus miniaturas.

Solución alternativa aquí: http://pixert.com/blog/cropping-post-featured-thumbnails-from-top-instead-of-center-in-wordpress-with-native-cropping-tool/

Simplemente añade este código al archivo functions.php, luego usa el plugin "Regenerate Thumbnails" (https://wordpress.org/plugins/regenerate-thumbnails/):

function px_image_resize_dimensions( $payload, $orig_w, $orig_h, $dest_w, $dest_h, $crop ){

// Cambia esto por una condición que decida si deseas anular los valores predeterminados para esta imagen o no.
if( false )
return $payload;

if ( $crop ) {
// Recorta la porción más grande posible de la imagen original que podamos redimensionar a $dest_w x $dest_h
$aspect_ratio = $orig_w / $orig_h;
$new_w = min($dest_w, $orig_w);
$new_h = min($dest_h, $orig_h);

if ( !$new_w ) {
$new_w = intval($new_h * $aspect_ratio);
}

if ( !$new_h ) {
$new_h = intval($new_w / $aspect_ratio);
}

$size_ratio = max($new_w / $orig_w, $new_h / $orig_h);

$crop_w = round($new_w / $size_ratio);
$crop_h = round($new_h / $size_ratio);

$s_x = 0; // [[ anteriormente ]] ==> floor( ($orig_w - $crop_w) / 2 );
$s_y = 0; // [[ anteriormente ]] ==> floor( ($orig_h - $crop_h) / 2 );
} else {
// no recortar, solo redimensionar usando $dest_w x $dest_h como cuadro delimitador máximo
$crop_w = $orig_w;
$crop_h = $orig_h;

$s_x = 0;
$s_y = 0;

list( $new_w, $new_h ) = wp_constrain_dimensions( $orig_w, $orig_h, $dest_w, $dest_h );
}

// si la imagen resultante tendría el mismo tamaño o más grande, no queremos redimensionarla
if ( $new_w >= $orig_w && $new_h >= $orig_h )
return false;

// el array de retorno coincide con los parámetros de imagecopyresampled()
// int dst_x, int dst_y, int src_x, int src_y, int dst_w, int dst_h, int src_w, int src_h
return array( 0, 0, (int) $s_x, (int) $s_y, (int) $new_w, (int) $new_h, (int) $crop_w, (int) $crop_h );

}
add_filter( 'image_resize_dimensions', 'px_image_resize_dimensions', 10, 6 );