Quiero reemplazar un archivo multimedia (pdf) con una versión actualizada
Quieres utilizar este plugin Enable Media Replace
Simplemente instálalo y luego podrás reemplazar elementos multimedia con nuevos.
También te dará la opción de conservar el nombre de archivo existente o actualizar todos los enlaces con el nuevo nombre de archivo.

Hola Mark, gracias por eso; sin embargo, parece que he perdido muchas de las imágenes en mi sitio. ¿Es pura coincidencia o el plugin ha causado esto? Gracias

Nunca he visto ese problema, vale la pena revisar https://wordpress.org/support/plugin/enable-media-replace para ver si alguien más lo ha reportado. ¿Tienes algún plugin de caché o algo que pueda estar causando conflictos con los cambios que realiza?

¿Tienes acceso a los archivos FTP/WordPress? Es bastante sencillo: revisa la URL de tu PDF. Debería verse así:
http://example.com/wp-content/uploads/(mes en que subiste el archivo)/(día)/tufichero.pdf
Solo sigue esta ruta en tus archivos de WordPress y reemplaza el PDF antiguo con el nuevo PDF, asegurándote de que el nuevo PDF tenga el mismo nombre que el anterior. (sustitúyelo)
