Subir Múltiples Archivos Con media_handle_upload

Si deseas implementar esto sin usar el archivo de funciones, puedes usar la versión simplificada que he creado. Este es el código probado que funciona al 100%

<form id="file_upload" method="post" action="#" enctype="multipart/form-data">
     <input type="file" name="my_file_upload[]" multiple="multiple">
     <input name="my_file_upload" type="submit" value="Subir" />
</form>

Coloca el código PHP en la página donde ocurre el envío. En mi caso, en la misma página donde el action del formulario está configurado como "#"

<?php if ($_SERVER['REQUEST_METHOD'] == 'POST') {
    require_once( ABSPATH . 'wp-admin/includes/image.php' );
    require_once( ABSPATH . 'wp-admin/includes/file.php' );
    require_once( ABSPATH . 'wp-admin/includes/media.php' );

    $files = $_FILES["my_file_upload"];
    foreach ($files['name'] as $key => $value) {
        if ($files['name'][$key]) {
            $file = array(
                'name' => $files['name'][$key],
                'type' => $files['type'][$key],
                'tmp_name' => $files['tmp_name'][$key],
                'error' => $files['error'][$key],
                'size' => $files['size'][$key]
            );
            $_FILES = array("upload_file" => $file);
            $attachment_id = media_handle_upload("upload_file", 0);

            if (is_wp_error($attachment_id)) {
                // Hubo un error al subir la imagen.
                echo "Error al añadir archivo";
            } else {
                // ¡La imagen se subió correctamente!
                echo "Archivo añadido correctamente con ID: " . $attachment_id . "<br>";
                echo wp_get_attachment_image($attachment_id, array(800, 600)) . "<br>"; //Muestra la imagen subida con el tamaño que desees. En este caso es 800x600
            }
        }
    }
} ?>

Este método incluirá los archivos requeridos solo una vez cuando se realice el envío del formulario, en lugar de incluirlos cada vez que se llame a la función mediante el bucle foreach

Gracias @shady-m-rasmy Utilicé el código que mencionaste, y parece que el segundo bucle foreach (abajo - en la parte de la plantilla personalizada) no es necesario ya que solo se ejecuta una vez.

foreach ($_FILES as $file => $array) {              
   $newupload = my_handle_attachment($file,$pid);
} 

Así que solo queda

$newupload = my_handle_attachment( "my_file_upload", $pid);

<div class="container-fluid my-5">
    <h1 class="text-center">
        Añadir Imágenes a la Galería
    </h1>
</div>

<div class="container">
    <div class="d-flex justify-content-center">
        <div class="card w-75 transparent shadow-lg">
            <div class="alert"></div>
            <form id="gallery_data">
                <div class="form-group m-3">
                    <label for="galleryImage" class="mb-3 fs-5">Seleccionar Imagen:</label>
                    <input type="file" class="form-control" name="galleryImage[]" id="galleryImage" multiple />
                </div>

                <div id="gallery"></div>

                <div class="d-flex justify-content-center">
                    <button class="btn btn-primary">Añadir Imagen</button>
                </div>
            </form>
        </div>
    </div>
</div>

Código para insertar múltiples imágenes usando wp_options

$galleryImages = get_option('gallery_images');
if ($galleryImages):
    ?>
        <div class="container d-flex justify-content-start my-5 flex-wrap">
            <?php foreach ($galleryImages as $galleryImage) : ?>   
                <img src="<?=wp_get_attachment_url($galleryImage)?>" alt="Imagen de galería" title="Imagen de galería" class="image-wrapper img-container">
            <?php endforeach; ?>
        </div>
    <?php
endif;
?>

if(empty($_FILES['galleryImage']['name'][0])) {

    wp_send_json_error(array('message'=>'Error: Por favor selecciona una imagen'));
    die();

} else {

    $galleryImages = get_option('gallery_images', []);
    $files = $_FILES["galleryImage"];
    
    foreach ($files['name'] as $key => $value) {
        if ($files['name'][$key]) {
            $file = array(
                'name' => $files['name'][$key],
                'type' => $files['type'][$key],
                'tmp_name' => $files['tmp_name'][$key],
                'error' => $files['error'][$key],
                'size' => $files['size'][$key]
            );
            $_FILES = array("upload_file" => $file);
            $attachment_id = media_handle_upload("upload_file",0);
            if (is_wp_error($attachment_id)) {
                wp_send_json_error(array('message'=> "Error al añadir archivo")) ;
                wp_die();
            } else {
                $galleryImages[]=$attachment_id;
            }
        }
    }

    update_option('gallery_images', $galleryImages);
    wp_send_json_success(array('message'=>'Imágenes añadidas correctamente'));
    
}

Múltiples entradas para la misma meta clave

$values = [ 'red', 'yellow', 'blue', 'pink' ];
foreach( $values as $value ) {
    // Este método utiliza `add_post_meta()` en lugar de `update_post_meta()`
    add_post_meta( $item_id, 'color', $value );
}

HTML

<input type="file" id="id_termine_attachment" multiple="multiple" name="id_termine_attachment[]" value="" size="25" />

PHP

function upload_file($_FILES) {

    // Si hay archivos adjuntos
    if (!empty($_FILES['id_termine_attachment'])) {
        // Tipos de archivo soportados
        $supported_types = array(
            'application/pdf',
            'application/vnd.openxmlformats-officedocument.wordprocessingml.document',
            'application/msword',
            'image/gif',
            'image/jpeg',
            'image/png',
            'application/zip'
         );

        $file_arr = reArrayFiles($_FILES['id_termine_attachment']);
        $file_urls = [];

        foreach ($file_arr as $file) {
            $arr_file_type = wp_check_filetype(basename($file['name']));
            $uploaded_type = $arr_file_type['type'];
            // Verifica si el tipo de archivo está soportado
            if (in_array($uploaded_type, $supported_types)) {
                $upload = wp_upload_bits($file['name'], null, file_get_contents($file['tmp_name']));
                if (isset($upload['error']) && $upload['error'] != 0) {
                    wp_die('Hubo un error al subir tu archivo. El error es: ' . $upload['error']);
                } else {
                    array_push($file_urls, $upload['url']);

                } // fin if/else
            } else {
                wp_die("¡Este tipo de archivo no está disponible!");
            }
        }
        update_post_meta($post_id, 'id_termine_attachment', $file_urls);
    }
}


// Función para reorganizar el array de archivos
function reArrayFiles(&$file_post) {
    $file_ary = array();
    $file_count = count($file_post['name']);
    $file_keys = array_keys($file_post);

    for ($i=0; $i<$file_count; $i++) {
        foreach ($file_keys as $key) {
            $file_ary[$i][$key] = $file_post[$key][$i];
        }
    }

    return $file_ary;
}