Как подключить таблицу стилей условно только для определенных страниц?

У вас всё правильно — просто вы подключаете это к неправильному действию. Попробуйте использовать действие "wp" вместо "init". Когда выполняется init, функция is_page() ещё не будет работать корректно.

РЕДАКТИРОВАНИЕ: Я ошибся. Я думал, что вы подключили add_my_stylesheet к init, но это не так. Функция is_page должна работать из действия enqueue_scripts. Извините... продолжайте...

Я пытался повторить тот же код и проверить, получу ли я аналогичный результат, и заметил, что функция is_page() работает не так, как ожидалось. Поэтому я использовал глобальную переменную $post, проверил название/слаг категории, а затем применил простое текстовое сравнение для определения действия.

    global $post;
    $postcat = get_the_category( $post->ID );
if ( ! empty( $postcat ) ) {
 echo esc_html( $postcat[0]->ID );   // Отладка 
 echo esc_html( $postcat[1]->name ); // Отладка 
 echo var_dump($postcat ); // Отладка 
}

Значение категории, если это только одна категория (не подкатегория), будет таким:

echo esc_html( $postcat[0]->name ); //Отображает название на экране

Для подкатегории будут заполнены следующие переменные:

echo esc_html( $postcat[1]->name ); //Отображает название на экране

Теперь, исходя из ваших потребностей, используйте код ниже. Например, я использую его для проверки названия подкатегории:

//Используйте $postcat[0]->name для названия родительской категории или вашей подкатегории
        if ( $postcat[1]->name == 'Shopping' ) { 

                wp_enqueue_style( 'stylesheet_name' );
            }else{
        // другой код 
        }

Полный код:

        function wpse39130_register_more_stylesheets() {
        wp_register_style( 'stylesheet_name', get_stylesheet_directory_uri() . '/whatsqshop.css' );
    }
    add_action( 'init', 'wpse39130_register_more_stylesheets' );

    function wpse39130_conditionally_enqueue_my_stylesheet() {
        // подключаем только для страницы с слагом product-services
    global $post; //Глобальная переменная POST 
    $postcat = get_the_category( $post->ID ); // Получаем информацию о категории из ID записи

    if ( ! empty( $postcat ) ) { // ЕСЛИ КАТЕГОРИЯ ЗАПИСИ НЕ ПУСТАЯ
    //    echo esc_html( $postcat[0]->slug );   //Отображает SLUG на экране <Для отладки>
  //echo esc_html( $postcat[0]->name ); //Отображает название на экране
     //echo esc_html( $postcat[1]->name ); //Отображает название на экране

    //echo var_dump($postcat ); // Для отладки 
    }
    //  if( is_single(88)) {
       if ( $postcat[1]->name == 'Shopping' ) {
            wp_enqueue_style( 'stylesheet_name' );
        }else{
    //wp_enqueue_style( 'stylesheet_name' );
    }

    }
    add_action( 'wp_enqueue_scripts', 'wpse39130_conditionally_enqueue_my_stylesheet' );

Пример: *Без дополнительного CSS http://whatsq.com/category/gst16/

*С дополнительным CSS и фоном только для указанной категории http://whatsq.com/information-technology/shopping-information-technology/mothers-day-gift-plan-show-mom-the-love-with-flowers-and-and-more/