Come aggiungere un foglio di stile in modo condizionale solo per determinate pagine?

Quello che hai è corretto--stai solo agganciandolo all'azione sbagliata. Prova con l'azione "wp" invece di "init". Quando init viene eseguito, is_page() non funzionerà ancora correttamente.

MODIFICA: Mi sbagliavo. Pensavo che avessi add_my_stylesheet agganciato a init, ma non è così. is_page dovrebbe funzionare dall'azione enqueue_scripts. Scusa...prosegui pure...

Stavo cercando di seguire lo stesso codice per vedere se potevo ottenere lo stesso risultato, quello che ho notato è che is_page() non funziona come previsto. Quindi ho utilizzato la variabile globale $post e ho controllato il nome/slug della categoria, poi ho usato un semplice confronto di testo per decidere l'azione.

    global $post;
    $postcat = get_the_category( $post->ID );
if ( ! empty( $postcat ) ) {
 echo esc_html( $postcat[0]->ID );   // Debug 
 echo esc_html( $postcat[1]->name ); // Debug 
 echo var_dump($postcat ); // Debug 
}

Il valore della categoria se è una sola categoria (non una sottocategoria) sarebbe:

echo esc_html( $postcat[0]->name ); // Mostra il nome a schermo

Per le sottocategorie avrai la seguente variabile popolata:

echo esc_html( $postcat[1]->name ); // Mostra il nome a schermo

Ora in base alle tue necessità usa il codice qui sotto, come sto facendo io per controllare il nome della sottocategoria:

// Usa $postcat[0]->name per il nome della categoria genitore oppure può essere il nome della tua sottocategoria
        if ( $postcat[1]->name == 'Shopping' ) { 

                wp_enqueue_style( 'stylesheet_name' );
            }else{
        // altro codice 
        }

Codice completo:

        function wpse39130_register_more_stylesheets() {
        wp_register_style( 'stylesheet_name', get_stylesheet_directory_uri() . '/whatsqshop.css' );
    }
    add_action( 'init', 'wpse39130_register_more_stylesheets' );

    function wpse39130_conditionally_enqueue_my_stylesheet() {
        // carica solo nella pagina con slug product-services
    global $post; // Variabile globale POST 
    $postcat = get_the_category( $post->ID ); // Ottieni le info della Categoria dall'ID del POST

    if ( ! empty( $postcat ) ) { // SE LA CATEGORIA DEL POST NON È VUOTA
    //    echo esc_html( $postcat[0]->slug );   // Mostra lo SLUG a schermo <opzione di debug>
  //echo esc_html( $postcat[0]->name ); // Mostra il nome a schermo
     //echo esc_html( $postcat[1]->name ); // Mostra il nome a schermo

    //echo var_dump($postcat ); // Per debug 
    }
    //  if( is_single(88)) {
       if ( $postcat[1]->name == 'Shopping' ) {
            wp_enqueue_style( 'stylesheet_name' );
        }else{
    //wp_enqueue_style( 'stylesheet_name' );
    }

    }
    add_action( 'wp_enqueue_scripts', 'wpse39130_conditionally_enqueue_my_stylesheet' );

Esempio: *Nessun CSS Extra http://whatsq.com/category/gst16/

*CSS Extra con sfondo solo dalla categoria sopra http://whatsq.com/information-technology/shopping-information-technology/mothers-day-gift-plan-show-mom-the-love-with-flowers-and-and-more/