get_template_directory_uri() no funciona en el widget de texto del sidebar

El código PHP no se ejecuta dentro de un widget de texto. Existen plugins que permiten hacer esto, pero se desaconseja fuertemente este tipo de práctica.

Añade este código a tu archivo functions.php, o mejor aún, conviértelo en un pequeño y sencillo plugin:

// Habilita el uso de shortcodes dentro de widgets.
add_filter( 'widget_text', 'do_shortcode' ); 

// Asigna la etiqueta para nuestro shortcode e identifica la función que se ejecutará.
add_shortcode( 'template_directory_uri', 'wpse61170_template_directory_uri' );

// Define la función
function wpse61170_template_directory_uri() {
    return get_template_directory_uri();
}

Para usarlo en el administrador, añade el shortcode [template_directory_uri] a tu widget de texto, y se mostrará el directorio de la plantilla, por ejemplo:

[template_directory_uri]/images/imagen.jpg

Puedes utilizar un widget PHP, que es un widget de texto plano adaptado para poder ejecutar PHP. Consulta WordPress › PHP Code Widget « WordPress Plugins por http://ottodestruct.com

Una solución sencilla sería subir la imagen a la biblioteca multimedia y usar la url como src para la imagen en el widget de texto.