Caricamento dell'immagine in evidenza dal front-end

Caricare file in ajax è un po' complicato perché non è possibile farlo utilizzando l'oggetto XMLHttpRequest del browser, quindi è necessario utilizzare qualche plugin per il caricamento Ajax e il più semplice è il JQuery Form Plugin che semplifica molto le cose ed è incluso in WordPress. Per usarlo bisogna accodarlo:

add_action('wp_print_scripts','include_jquery_form_plugin');
function include_jquery_form_plugin(){
    if (is_page('12')){ // aggiungilo solo nella pagina che permette il caricamento
        wp_enqueue_script( 'jquery' );
        wp_enqueue_script( 'jquery-form',array('jquery'),false,true ); 
    }
}

in quella pagina aggiungi il form di upload e il JQuery per chiamare il JQuery Form plugin, ad esempio:

<form id="thumbnail_upload" method="post" action="#" enctype="multipart/form-data" >
  <input type="file" name="thumbnail" id="thumbnail">
  <input type='hidden' value='<?php wp_create_nonce( 'upload_thumb' ); ?>' name='_nonce' />
  <input type="hidden" name="post_id" id="post_id" value="POSTID">
  <input type="hidden" name="action" id="action" value="my_upload_action">
  <input id="submit-ajax" name="submit-ajax" type="submit" value="upload">
<form>
<div id="output1"></div>
<script>
$(document).ready(function() { 
    var options = { 
        target:        '#output1',      // elemento/i target da aggiornare con la risposta del server 
        beforeSubmit:  showRequest,     // callback pre-invio 
        success:       showResponse,    // callback post-invio 
        url:    ajaxurl                 // dalla versione 2.8 ajaxurl è sempre definito nell'header di admin e punta a admin-ajax.php     
    }; 

    // associa il form usando 'ajaxForm' 
    $('#thumbnail_upload').ajaxForm(options); 
});
function showRequest(formData, jqForm, options) {
//fai operazioni aggiuntive prima dell'invio come disabilitare il pulsante di invio
$('#output1').html('Invio in corso...');
$('#submit-ajax').attr("disabled", "disabled");
}
function showResponse(responseText, statusText, xhr, $form)  {
//fai operazioni aggiuntive dopo l'invio
}
</script>

devi sostituire POSTID con l'ID effettivo del post. poi crea la funzione Ajax per accettare il caricamento del file e aggiornare la miniatura del post

//aggancia la chiamata Ajax
//per utenti loggati
add_action('wp_ajax_my_upload_action', 'my_ajax_upload');
//per utenti non loggati
add_action('wp_ajax_nopriv_my_upload_action', 'my_ajax_upload');

function my_ajax_upload(){
//semplice controllo di sicurezza
    check_ajax_referer('upload_thumb');

//ottieni i dati POST
    $post_id = $_POST['post_id'];

//includi i file necessari
    require_once(ABSPATH . "wp-admin" . '/includes/image.php');
    require_once(ABSPATH . "wp-admin" . '/includes/file.php');
    require_once(ABSPATH . "wp-admin" . '/includes/media.php');
//poi cicla sui file inviati e memorizzali usando media_handle_upload();
    if ($_FILES) {
        foreach ($_FILES as $file => $array) {
            if ($_FILES[$file]['error'] !== UPLOAD_ERR_OK) {
                echo "errore di upload : " . $_FILES[$file]['error'];
                die();
            }
            $attach_id = media_handle_upload( $file, $post_id );
        }   
    }
//e se vuoi impostare quell'immagine come miniatura del Post allora usa:
  update_post_meta($post_id,'_thumbnail_id',$attach_id);
  echo "caricata la nuova miniatura";
  die();
} 

spero sia utile