Subir la imagen destacada desde el frontend

Subir archivos mediante AJAX puede ser un poco complicado porque no es posible hacerlo directamente con el objeto XMLHttpRequest del navegador, por lo que necesitas usar algún plugin de carga AJAX. El más sencillo sería el JQuery Form Plugin, que simplifica mucho el proceso y está incluido en WordPress. Para usarlo, primero debes encolarlo:

add_action('wp_print_scripts','include_jquery_form_plugin');
function include_jquery_form_plugin(){
    if (is_page('12')){ // solo agregar esto en la página que permite la carga
        wp_enqueue_script( 'jquery' );
        wp_enqueue_script( 'jquery-form',array('jquery'),false,true ); 
    }
}

En esa página, agrega tu formulario de carga y el código jQuery para llamar al plugin JQuery Form, por ejemplo:

<form id="thumbnail_upload" method="post" action="#" enctype="multipart/form-data" >
  <input type="file" name="thumbnail" id="thumbnail">
  <input type='hidden' value='<?php wp_create_nonce( 'upload_thumb' ); ?>' name='_nonce' />
  <input type="hidden" name="post_id" id="post_id" value="POSTID">
  <input type="hidden" name="action" id="action" value="my_upload_action">
  <input id="submit-ajax" name="submit-ajax" type="submit" value="Subir">
<form>
<div id="output1"></div>
<script>
$(document).ready(function() { 
    var options = { 
        target:        '#output1',      // elemento(s) objetivo a actualizar con la respuesta del servidor
        beforeSubmit:  showRequest,     // callback antes de enviar 
        success:       showResponse,    // callback después de enviar 
        url:    ajaxurl                 // desde la versión 2.8, ajaxurl siempre está definido en el encabezado del admin y apunta a admin-ajax.php     
    }; 

    // vincular el formulario usando 'ajaxForm' 
    $('#thumbnail_upload').ajaxForm(options); 
});
function showRequest(formData, jqForm, options) {
// hacer cosas adicionales antes de enviar, como deshabilitar el botón de envío
$('#output1').html('Enviando...');
$('#submit-ajax').attr("disabled", "disabled");
}
function showResponse(responseText, statusText, xhr, $form)  {
// hacer cosas adicionales después de enviar
}
</script>

Debes reemplazar POSTID con el ID real de la publicación. Luego, crea la función Ajax para aceptar la carga del archivo y actualizar la imagen destacada de la publicación:

// enganchar la llamada Ajax
// para usuarios logueados
add_action('wp_ajax_my_upload_action', 'my_ajax_upload');
// para usuarios no logueados
add_action('wp_ajax_nopriv_my_upload_action', 'my_ajax_upload');

function my_ajax_upload(){
// verificación básica de seguridad
    check_ajax_referer('upload_thumb');

// obtener datos POST
    $post_id = $_POST['post_id'];

// incluir los archivos necesarios
    require_once(ABSPATH . "wp-admin" . '/includes/image.php');
    require_once(ABSPATH . "wp-admin" . '/includes/file.php');
    require_once(ABSPATH . "wp-admin" . '/includes/media.php');
// luego iterar sobre los archivos enviados y guardarlos usando media_handle_upload();
    if ($_FILES) {
        foreach ($_FILES as $file => $array) {
            if ($_FILES[$file]['error'] !== UPLOAD_ERR_OK) {
                echo "error de carga: " . $_FILES[$file]['error'];
                die();
            }
            $attach_id = media_handle_upload( $file, $post_id );
        }   
    }
// y si deseas establecer esa imagen como imagen destacada del Post, usa:
  update_post_meta($post_id,'_thumbnail_id',$attach_id);
  echo "Nueva imagen destacada cargada";
  die();
} 

Espero que esto te ayude.