Come caricare i file JavaScript + CSS del Widget solo se utilizzati?

La soluzione migliore è registrare prima i tuoi asset e poi accodare il CSS e JS all'interno della funzione widget() del tuo WP_Widget (accodare direttamente, non aggiungendo nuovi hook).

Ho testato questa soluzione e funziona nella versione corrente di WordPress (4.5.3) - sia il JS che il CSS vengono aggiunti nel footer della pagina.

<?php
// Registra i tuoi asset durante l'hook `wp_enqueue_scripts`.
function custom_register_scripts() {
    wp_register_style('erw-frontend-css', '...frontend.css');
    wp_register_script('jq-hoverintent', '...hoverintent.js', ...);
    wp_register_script('jq-tools', '...tools.js', ...);
}
// Usa l'hook wp_enqueue_scripts
add_action('wp_enqueue_scripts', 'custom_register_scripts');


class YourWidget extends WP_Widget {
    public function __construct() {
    }

    public function widget( $args, $instance ) {
        // Accoda gli asset necessari all'interno della funzione `widget`.
        wp_enqueue_style('erw-frontend-css');
        wp_enqueue_script('jq-hoverintent');
        wp_enqueue_script('jq-tools');

        // Mostra i contenuti del widget.
    }

    public function form( $instance ) {
    }

    public function update( $new_instance, $old_instance ) {
    }
}