Come determinare, dallo script del plugin, se il tema attivo ha <h1>Il Titolo del Post</h1>

Non si può mai essere sicuri, ma si possono utilizzare euristiche per fare una supposizione informata. Stai parlando solo delle pagine di singoli articoli, o anche degli elenchi? Alcuni widget elencano anche i titoli degli articoli, presumo che non ti interessino le sidebar?

Inoltre, non sai se è il titolo che è scritto nei tag <h1>. Se vedi <h1>{$title}</h1>, è il titolo dell'articolo o il nome del sito, o qualcos'altro completamente diverso?

Semplificherei la domanda in questo modo: il file template principale corrente (che è incluso da template-loader.php) contiene <h1>[qualcosa]title[qualcosa]</h1>? Questo coprirebbe <h1>{$title}</h1>, <h1><?php the_title(); ?></h1> e altri pattern comuni. Probabilmente verrebbe ingannato da parti commentate, come <!-- <h1>{$title}</h1> -->. Non copre gli include con get_template_part(), forse puoi aggiungerlo tu stesso (ma non c'è un hook facile per quello). Attenzione a <h1>Nome del sito</h1> [contenuto] <h2>Titolo articolo</h2> [contenuto] <h1>Qualche altro grande titolo</h1>, non vuoi che corrisponda a quello.

L'idea generale sarebbe quella di agganciarsi (tardi) al filtro template_include, in modo da sapere quale file template verrà incluso. Analizza questo file, cercando il pattern sopra. Se lo trovi, imposta una variabile che era null a true. Se non riesci a trovarlo, impostala su false. Memorizza il risultato nella cache, poiché probabilmente sarà un'operazione costosa e il template non cambia così spesso.

Non conoscerai il risultato finché il template non verrà incluso, ma presumo che cambierai l'output di the_title() in base al risultato? In tal caso, non è necessario saperlo così presto.