Creare un metabox per caricare più immagini
È possibile creare un metabox che permetta di allegare più immagini a un articolo?

Dipende interamente da cosa intendi con "allegare".
Ogni articolo di WordPress può già avere più allegati multimediali - foto, documenti, ecc. Puoi caricarli utilizzando il caricatore integrato e saranno tutti contrassegnati come "allegati" a quel specifico ID dell'articolo.
Puoi farvi riferimento successivamente in modo programmatico altrove. Ad esempio, il seguente codice elencherà tutti gli allegati per un articolo specifico (codice da Snipplr):
$args = array(
'post_type' => 'attachment',
'numberposts' => null,
'post_status' => null,
'post_parent' => $post->ID
);
$attachments = get_posts($args);
if ($attachments) {
foreach ($attachments as $attachment) {
echo apply_filters('the_title', $attachment->post_title);
the_attachment_link($attachment->ID, false);
}
}
Tutte queste funzionalità sono accessibili tramite il pulsante predefinito "Aggiungi media" all'estrema destra di "Carica/Inserisci" nella schermata del nuovo articolo. Dopo aver aggiunto un'immagine, puoi fare clic su "Seleziona file" nuovamente e caricare una seconda immagine. Poi una terza. Poi una quarta. Quante ne vuoi.
Ognuna di queste immagini sarà "allegata" all'articolo... anche se non sono inserite nel contenuto.

Per qualche strana ragione riesco a ottenere solo il primo allegato in output nel template, anche se gli altri sono allegati. Qualche idea? Ecco il codice... http://dl.dropbox.com/u/497583/code/wp-attactments.txt

Ecco un tutorial completo con i file sorgente che fanno esattamente quello che desideri,
Puoi caricare più immagini clonando il campo di input e inoltre puoi visualizzare in anteprima, eliminare immagini con ajax, aggiungere più metabox a tipi di post multipli/diversi e molto altro.
http://www.deluxeblogtips.com/2010/05/howto-meta-box-wordpress.html

Anche se il link che hai fornito non è più attivo, il progetto in questione si è evoluto in un plugin/libreria completo e sviluppatore-friendly. Vedi: https://wordpress.org/plugins/meta-box/ e https://github.com/wpmetabox ... Sembra un ottimo prodotto.

Consiglio inoltre di dare un'occhiata a http://www.wpalchemy.com. WPAlchemy è una "classe" (simile a un plugin) davvero eccezionale per aggiungere facilmente meta box personalizzati al tuo sito. La utilizzo ampiamente e sono rimasto colpito dalla sua facilità d'uso e dall'impegno dello sviluppatore e della comunità in crescita.

Sì, è assolutamente possibile. Vedi una risposta che ho ricevuto riguardo le metabox. Fondamentalmente, dovrai solo aggiungere un hook per save_post
e verificare il campo nonce.
function my_save_post_callback( $post_id, $post )
{
if ( empty($_POST) || !isset($_POST['my_custom_metabox']) || !wp_verify_nonce( $_POST['my_custom_metabox'], plugin_basename( __FILE__ ) ) )
{
return $post->ID;
}
// Gestisci l'upload qui
}
add_action( 'save_post', 'my_save_post_callback', 1, 2);
