Crear un metabox para subir múltiples imágenes
¿Es posible crear un metabox que permita adjuntar múltiples imágenes a una publicación?

Eso depende completamente de lo que entiendas por "adjuntar".
Cada entrada de WordPress ya puede tener múltiples archivos adjuntos - fotos, documentos, etc. Subes estos archivos usando el cargador incorporado y todos quedarán marcados como "adjuntos" a ese ID de entrada específico.
Puedes hacer referencia a estos archivos posteriormente de forma programática en otros lugares. Por ejemplo, el siguiente código listará todos los adjuntos para una entrada específica (código de Snipplr):
$args = array(
'post_type' => 'attachment',
'numberposts' => null,
'post_status' => null,
'post_parent' => $post->ID
);
$attachments = get_posts($args);
if ($attachments) {
foreach ($attachments as $attachment) {
echo apply_filters('the_title', $attachment->post_title);
the_attachment_link($attachment->ID, false);
}
}
Toda esta funcionalidad es accesible mediante el botón predeterminado "Añadir medio" ubicado a la derecha de "Subir/Insertar" en la pantalla de nueva entrada. Después de añadir una imagen, puedes hacer clic en "Seleccionar archivos" nuevamente y subir una segunda imagen. Luego una tercera. Y una cuarta. Tantos como desees.
Cada una de estas imágenes quedará "adjunta" a la entrada... incluso si no están insertadas en el contenido.

Por alguna extraña razón, solo puedo hacer que ese código muestre el primer archivo adjunto en la plantilla, aunque los demás están adjuntos. ¿Alguna idea? Aquí está el código... http://dl.dropbox.com/u/497583/code/wp-attactments.txt

Aquí tienes un tutorial completo con archivos fuente que hacen exactamente lo que deseas,
Puedes subir múltiples imágenes clonando el campo de entrada y también puedes previsualizar, eliminar imágenes con ajax, añadir múltiples metaboxes a diferentes tipos de entradas y más.
http://www.deluxeblogtips.com/2010/05/howto-meta-box-wordpress.html

Aunque el enlace que proporcionaste ya no está disponible, el proyecto en cuestión se ha convertido en un plugin/biblioteca completo y amigable para desarrolladores. Puedes verlo en: https://wordpress.org/plugins/meta-box/ y https://github.com/wpmetabox ... Parece un gran producto.

También recomendaría echar un vistazo a http://www.wpalchemy.com. WPAlchemy es una "clase" increíble (casi un plugin) para añadir fácilmente meta boxes personalizados a tu sitio. Lo uso ampliamente y me ha impresionado su facilidad de uso y el compromiso del desarrollador y la creciente comunidad.

Sí, es bastante posible. Mira una respuesta que recibí sobre metaboxes. Básicamente, solo necesitarás agregar un hook para save_post
y verificar el campo nonce.
function my_save_post_callback( $post_id, $post )
{
if ( empty($_POST) || !isset($_POST['my_custom_metabox']) || !wp_verify_nonce( $_POST['my_custom_metabox'], plugin_basename( __FILE__ ) ) )
{
return $post->ID;
}
// Manejar la subida aquí
}
add_action( 'save_post', 'my_save_post_callback', 1, 2);
