perché i plugin vengono caricati prima delle funzioni pluggable

Direttamente dal sorgente per pluggable.php:

<?php
/**
 * Queste funzioni possono essere sostituite tramite plugin. Se i plugin non ridefiniscono queste
 * funzioni, allora verranno utilizzate queste.
 *
 * @package WordPress
 */
?>

Quindi, ecco la tua risposta, le funzioni in pluggable.php sono progettate per essere sovrascritte dai Plugin.

Riguardo all'ordine di caricamento:

Vedi questo post di Konstantin Kovshenin. I punti rilevanti (10-15):

1. wp_get_active_and_valid_plugins() recupera l'elenco di tutti i file dei plugin attivi per il caricamento e li include. Questo è il punto in cui il codice del tuo plugin viene eseguito, vengono definite funzioni, classi, ecc.
2. Include wp-includes/wp-pluggable.php e wp-includes/wp-pluggable-deprecated.php che includono funzioni (e funzioni deprecate) che possono essere ridefinite dai plugin. Come wp_mail() per mailing più avanzati, wp_authenticate() per metodi di autenticazione alternativi, ecc.
3. wp_set_internal_encoding() viene chiamato per impostare la codifica interna in base all'opzione blog_charset.
4. wp_cache_postload() viene chiamato se la cache degli oggetti è abilitata.
5. A questo punto viene attivata un'azione plugins_loaded. Questa è la primissima azione (dopo muplugins_loaded attivato prima del caricamento dei plugin WordPress non multi-sito) a cui puoi agganciarti, viene prima di init perché WordPress non è ancora stato inizializzato, almeno non completamente.

Quindi, semplificato:

1. I plugin vengono caricati
2. pluggable.php viene caricato
3. Viene attivata l'azione plugins_loaded

Che è l'ordine previsto.

(Nota: tutto questo avviene in wp-settings.php.)