Изменение отображения цены WooCommerce в зависимости от роли пользователя и категории

Да, это возможно. Вы можете использовать хук фильтра woocommerce_get_price для изменения цены в зависимости от роли пользователя и возвращать соответствующую цену, например:

add_filter('woocommerce_get_price', 'custom_price_WPA111772', 10, 2);
/**
 * custom_price_WPA111772 
 *
 * фильтрует цену в зависимости от категории и роли пользователя
 * @param  $price   
 * @param  $product 
 * @return 
 */
function custom_price_WPA111772($price, $product) {
    if (!is_user_logged_in()) return $price;

    //проверяем, относится ли товар к нужной категории, например, рубашки
    if( has_term( 'shirts', 'product_cat' ,$product->ID) ) {
        //проверяем, есть ли у пользователя роль дилера, используя вспомогательную функцию (см. ниже)
        if (has_role_WPA111772('dealer')){
            //предоставляем пользователю скидку 10%
            $price = $price * 0.9;
        }
    }
    return $price;
}

/**
 * has_role_WPA111772 
 *
 * функция для проверки наличия у пользователя определенной роли
 * 
 * @param  string  $role    роль для проверки 
 * @param  int  $user_id    ID пользователя
 * @return boolean
 */
function has_role_WPA111772($role = '',$user_id = null){
    if ( is_numeric( $user_id ) )
        $user = get_user_by( 'id',$user_id );
    else
        $user = wp_get_current_user();

    if ( empty( $user ) )
        return false;

    return in_array( $role, (array) $user->roles );
}

Вы можете попробовать Customer Specific Pricing for WooCommerce. С помощью этого плагина вы можете устанавливать разные цены для зарегистрированных пользователей.

В настоящее время плагин находится на начальной стадии разработки, но вскоре ожидаются обновления с поддержкой дополнительных функций, таких как установка цен в зависимости от категории товара.