Cum pot atașa o imagine la un post fără a o adăuga în conținutul postării?

Da, este cu siguranță posibil: fac asta într-una dintre temele mele.

Pur și simplu adaugi imaginile la postare ca și cum ai vrea să le inserezi în postare, dar apoi doar dai click pe salvează toate modificările și nu apeși efectiv butonul "Inserează în postare".

Apoi, poți accesa imaginile din galeria acelei postări folosind ceva de genul:

$images = get_gallery_images();

unde am definit acea funcție în functions.php:

// obține toate imaginile atașate la postarea curentă
    function get_gallery_images() {
        global $post;
        $photos = get_children( array('post_parent' => $post->ID, 'post_status' => 'inherit', 'post_type' => 'attachment', 'post_mime_type' => 'image', 'order' => 'ASC', 'orderby' => 'menu_order ID') );
        $galleryimages = array();
        if ($photos) {
            foreach ($photos as $photo) {
                // obține codul HTML corect al imaginii pentru dimensiunea selectată
                $galleryimages[] = wp_get_attachment_url($photo->ID);
            }
        }
        return $galleryimages;
    }

Și apoi poți face ce dorești cu acele imagini în fișierele tale de șablon. (În cazul meu, parcurg imaginile și le pun într-un slider jQuery).

Există și plugin-uri pe care le-ai putea folosi, dar întotdeauna e mai bine să minimizezi numărul de plugin-uri dacă se poate.

Da, poți.

Dacă încarci imaginea folosind încărcătorul media pe ecranul de editare al unui articol, sau folosești update_post() pentru a seta câmpul post_parent al atașamentului la ID-ul articolului căruia vrei să-l atașezi, aceasta va fi asociată cu acel articol, indiferent dacă este sau nu introdusă efectiv în conținutul acelui articol.

Poți prelua toate imaginile atașate unui articol specific apelând get_children() (vezi codex pentru exemple).