Posso allegare un'immagine a un post senza aggiungerla al post stesso?

Sì, è assolutamente possibile: lo faccio in uno dei miei temi.

Puoi semplicemente aggiungere le tue immagini al post come se volessi inserirle nel post, ma poi fai clic su salva tutte le modifiche e non cliccare effettivamente sul pulsante "Inserisci nel post".

Quindi, puoi accedere alle immagini della galleria di quel post usando qualcosa come:

$images = get_gallery_images();

dove ho definito quella funzione in functions.php:

// ottieni tutte le immagini allegate al post corrente
    function get_gallery_images() {
        global $post;
        $photos = get_children( array('post_parent' => $post->ID, 'post_status' => 'inherit', 'post_type' => 'attachment', 'post_mime_type' => 'image', 'order' => 'ASC', 'orderby' => 'menu_order ID') );
        $galleryimages = array();
        if ($photos) {
            foreach ($photos as $photo) {
                // ottieni l'html corretto dell'immagine per la dimensione selezionata
                $galleryimages[] = wp_get_attachment_url($photo->ID);
            }
        }
        return $galleryimages;
    }

E poi fai ciò che vuoi con quelle immagini nei tuoi file template. (Nel mio caso, ciclo attraverso le immagini e le inserisco in uno slider jQuery).

Ci sono anche plugin che potresti usare, ma è sempre meglio minimizzare i plugin se puoi farne a meno.

Sì, puoi farlo.

Se carichi l'immagine utilizzando il media uploader nella schermata di modifica di un articolo, oppure usi update_post() per impostare il campo post_parent dell'allegato con l'ID dell'articolo a cui vuoi associarlo, l'immagine verrà collegata a quell'articolo, indipendentemente dal fatto che sia effettivamente inserita nel contenuto dell'articolo stesso.

Puoi recuperare tutte le immagini associate a un articolo specifico chiamando la funzione get_children() (vedi il codex per degli esempi).