Как обновить значение update_post_meta в виде массива

Вы делаете так:

$item->content_multiple = get_post_meta($item->ID, '_menu_item_content_multiple', true);

Обратите внимание, что третий параметр get_post_meta() установлен в true, что означает возврат только одного значения. Если прочитать документацию, вы увидите, что при значении третьего параметра false вы получите массив со всеми значениями для этого мета-поля.

Помните, что мета-поля могут быть уникальными или множественными. Или уникальными, но содержащими сериализованную строку данных.

В вашем коде, похоже, все значения из множественного выбора сохраняются в одном мета-поле. Таким образом, вы получаете массив из запроса и передаёте его как единое значение мета-поля. Когда значение мета-поля является массивом, WordPress преобразует его в сериализованную строку перед сохранением в базе данных; это делается внутренне с помощью функции maybe_serialize(). Затем, при попытке получить значение мета-поля, если оно является сериализованной строкой, WordPress пропускает его через maybe_unserialize(), преобразуя строку обратно в массив:

Разберём на общем примере.

Вот массив значений, который будет сохранён в базе данных:

$values = [ 'red', 'yellow', 'blue', 'pink' ];

Если ваше мета-поле называется "color", у вас есть два варианта:

Несколько записей для одного мета-ключа

$values = [ 'red', 'yellow', 'blue', 'pink' ];
foreach( $values as $value ) {
    // Этот метод использует `add_post_meta()` вместо `update_post_meta()`
    add_post_meta( $item_id, 'color', $value );
}

Теперь элемент с идентификатором $item_id будет иметь несколько записей для мета-ключа color. Затем вы можете использовать get_post_meta() с третьим параметром false и получите массив со всеми значениями:

// Вам не обязательно явно указывать третий параметр,
// так как по умолчанию он равен false
$colors = get_post_meta( $item_id, 'color' );

// $colors должен быть массивом со всеми значениями мета-ключа color
var_dump( $colors );

Сохранение массива в одной записи мета-поля

В этом случае массив значений сериализуется перед сохранением в базе данных:

$values = [ 'red', 'yellow', 'blue', 'pink' ];
// WordPress делает это автоматически, если передаётся массив
// $values = maybe_serialize( $values );
update_post_meta( $item_id, 'color', $values );

Теперь элемент с идентификатором $item_id будет иметь только одну запись для мета-ключа color; значение будет сериализованной строкой, представляющей исходный массив. Затем вы можете использовать get_post_meta() с третьим параметром true (поскольку у вас только одна запись), и WordPress автоматически преобразует сериализованную строку обратно в массив:

$colors = get_post_meta( $item_id, 'color', true );
// WordPress делает это автоматически, если значение - сериализованный массив
// $colors = maybe_unserialize( $colors );

// $colors должен быть массивом
var_dump( $colors );

Вы можете применить тот же подход к множественному выбору в вашей форме.

С одной записью для мета-ключа:

if( ! empty( $_REQUEST['menu-item-content-multiple'][$menu_item_db_id] ) ) {
    $meta_field_value = $_REQUEST['menu-item-content-multiple'][$menu_item_db_id];
    // $meta_field_value будет автоматически сериализован WordPress
    update_post_meta( $menu_item_db_id, '_menu_item_content_multiple', $meta_field_value );
}

Затем вы можете использовать значение как массив:

 // Значение, возвращаемое get_post_meta(), автоматически десериализуется WordPress
 $item->content_multiple = get_post_meta( $item->ID, '_menu_item_content_multiple', true );

С несколькими записями:

Концепция здесь немного другая; у вас будет несколько записей в базе данных с одним мета-ключом, поэтому вам нужно использовать add_post_meta() вместо update_post_meta(), чтобы добавить новую запись для каждого значения.

if( ! empty( $_REQUEST['menu-item-content-multiple'][$menu_item_db_id] ) ) {
    $values = $_REQUEST[ 'menu-item-content-multiple' . $menu_item_db_id ];
    foreach( $values as $value ) {
        add_post_meta( $menu_item_db_id, '_menu_item_content_multiple', $value );
    }
}

Теперь вы можете использовать get_post_meta() с третьим параметром false (это значение по умолчанию, поэтому его можно опустить):

$item->content_multiple = get_post_meta( $item->ID, '_menu_item_content_multiple', false );

Оба варианта допустимы, вам нужно решить, какой лучше подходит для организации данных в вашем проекте.

Примечание: перед использованием входных данных следует выполнить их санитарную обработку, но я не знаю ваших требований. Вот пример:

array_map( 'sanitize_text_field', wp_unslash( $_REQUEST['menu-item-content-multiple'][$menu_item_db_id] ) );